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點擊化學ClickChemistry基礎原理介紹系列一

更新時間:2022-02-25   點擊次數:992次

Click chemistry:點擊化(hua)(hua)學,也叫鏈接化(hua)(hua)學。美(mei)國化(hua)(hua)學家Sharpless教授于2001年(nian)提出了“點擊化(hua)(hua)學"的(de)(de)概念(nian)。他希(xi)望就(jiu)如同搭積木一(yi)樣,通過合適的(de)(de)接口完成拼接,把兩(liang)種含有特殊接口的(de)(de)分子連接在一(yi)起。


2002年,Sharpless和Meldal等實驗室各自獨立找到了這一反應特殊接口:在還原劑和/或穩定配體存在下,疊氮化物末端炔(gui)烴由銅(I)催化發生環加成,生成三唑類化合物,即最著名的CuAAC反應。該反應產率高、副產物少,特異性高,反應不受外界條件影響(如:PH,溫度等),反應條件溫和,甚至能在活細胞中進行。只需要若干個分別帶有末端炔烴和疊氮基團的化合物,就可以組合出成千上萬個新化合物。Sharpless教授曾在采訪中自信地表示:“如果點擊化學反應應用得當,大海撈針也不是沒有可能!"

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Bertozzi等人于2004年開(kai)發出(chu)了應(ying)變促進疊氮-炔烴的環化加(jia)成反應(ying)(SPAAC反應),該反應無需使(shi)用金屬催化(hua)劑、還原劑和穩定配體,利用環應變成為環辛炔釋放(fang)的焓形(xing)成穩定的三唑,生物相容性強,已廣泛應用于雜(za)化(hua)和嵌段聚合(he)物形(xing)成、代謝工程、納米粒子功能化(hua)、寡(gua)核苷酸標記等(deng)領域。

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