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ClickChemistryTools點擊化學基礎原理介紹

更新時間:2022-02-01   點擊次數:657次

美國斯克利普斯生物醫學研究所的夏普利斯教授(兩獲諾獎)在1999 年提出了點擊化學click chemistry的概念。他認為,合成化學家應該專注于尋找和使用簡單直接的連接方式去合成,使用少數的,高效率的、高度專一的化學反應,模塊化連接砌塊分子能夠幫助大家更直接地去實現分子功能。直到2002年,CuAAC反應的發現:端炔官能團疊氮官能團能夠在一價銅催化劑的催化下發生一種環加成反應,得到一類具有1,4 取代的1,2,3- 三氮唑結構的化合物,這引起了與合成化學相關的幾乎所有學科的高度關注,并迅速成了點擊化學的標志性反應。

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發生CuAAC 反應的兩種官能團在大自然中極為罕見,盡管兩個官能團都蘊藏巨大的能量,但它們卻同時在動力學上具有相當高的化學穩定性,即便它們擁有如此高的穩定性,但是只要碰到一價銅催化,兩個官能團將立即發生反應,哪怕是在底物濃度很低的情況下,或在各種不同的有機溶劑,甚至是水相或復雜的細胞液成分中,都能高效反應且反應迅速。所以點擊化學反應特色是在復雜環境下具有高度的可預測性,高的反應趨勢和接近正交的反應性。這種高度可預測的連接反應的價值為人類創造無限可能!


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